Gajewski W żużlu pojawił się jako dystrybutor sprzętu i akcesoriów żużlowych najpierw w firmie GABO a potem JG Sport. W toruńskim żużlu zaistniał w poważnej roli w latach dziewięćdziesiątych jako wiceprezes do spraw sportowych. Pojawiając się w klubie współpracował z zawodnikami, gdy zajął się sprzedażą sprzętu i akcesoriów do sportów motorowych.
Jego rola w ówczesnym Apatorze stopniowo rosła - m.in. dzięki świetnej znajomości języka angielskiego. Gajewski był wtedy opiekunem w Polsce Pera Jonssona. Później zaczął współpracę z Ryanem Sullivanem. Już wtedy budził kontrowersje. Kiedy w 1999 r. sponsor Apatora, firma DGG, zdecydowała się - po sporach wewnątrz klubu - zrezygnować ze wspierania drużyny, Gajewski odszedł z niego wraz z zaprzyjaźnionym ze sobą Sullivanem, który wtedy przeniósł się do bydgoskiej Polonii.

W kolejnych latach Gajewski był m.in. menedżerem Włókniarza Częstochowa. Debiut miał rewelacyjny. Współpracując z trenerem Andrzejem Jurczyńskim poprowadził częstochowską drużynę do drużynowego mistrzostwa Polski. W dniu jego 40 urodzin żużlowcy spod Jasnej Góry pokonali niespodziewanie w finale ekipę z Torunia. W dwóch kolejnych sezonach pod jego wodzą wywalczyli brązowe medale. W Częstochowie nie do końca byli jednak zadowoleni z jego pracy. Gajewski mieszkał i pracował w Toruniu, a pod Jasną Górą pojawił się w zasadzie tylko przy okazji meczów i jego rola ograniczała się do proponowania rozwiązań taktycznych podczas meczów. W 2006 roku jego funkcję przejął Robert Jabłoński, a Gajewski został w klubie jako kierownik drużyny.
Do Torunia wrócił, kiedy w klubie doszło do personalnej rewolucji. Po tym, jak przejął go Roman Karkosik, pożegnano kilku działaczy będących przy zespole od lat - m.in. dyrektora i p.o. prezesa KS Toruń Mirosława Batorskiego. Tak w 2006 r. Gajewski został menedżerem Unibaxu, sprowadził do niego Sullivana i został później członkiem zarządu klubu. Stał się jednym ze współtwórców sukcesów toruńskiego zespołu, który regularnie gościł wśród najlepszych drużyn ligi i zdobywając medale z najcenniejszego kruszcu.
Rola Gajewskiego w Unibaxie nie ograniczała się do prowadzenia zespołu w trakcie meczów i ustalania składów na spotkania. Menedżer toruńskiego zespołu, korzystając z wieloletnich kontaktów, był jedną z najbardziej znanych postaci polskiego speedway'a. Dzięki temu Unibax był uznawany za klub, który skutecznie negocjuje kontrakty.

Za czasów pracy Gajewskiego udało się m.in. podpisać umowy z Darcy Wardem i Michaelem Jensenem - obaj przed jazdą w Toruniu byli nieznani. Podobnie kilkanaście lat temu stało się z Sullivanem.
We wszystkich tych przypadkach rola Gajewskiego była ogromna. Ward trafił do Unibaxu po tym, jak uwagę na niego zwrócił Sullivan - poinformował o australijskim talencie menedżera toruńskiego zespołu. Ten przez dwa miesiące w wielogodzinnych rozmowach telefonicznych przekonywał ojca Warda do tego, by pozwolił synowi na karierę w Europie.

Niestety atmosfera wokół Unibaxu gęstniała z każdym rokiem i gdy 2009 roku torunianie znów byli bliscy złota, w finale musieli uznać wyższość Falubazu Zielona Góra. Jeszcze większym rozczarowaniem dla fanów Aniołów był 2010 rok. Drużyna skończyła sezon z brązem i Gajewski zrezygnował z dalszego pełnienia funkcji menedżera i przeistoczył się w medialnego eksperta oraz polityka (został radnym sejmiku wojewódzkiego z ramienia Platformy Obywatelskiej)

Na stanowisko menedżera klubu, Gajewski powrócił w 2015 roku, gdy właścicielem klubu został Przemysław Termiński, który równocześnie mianował Gajewskiego swoim zastępcą. Sezon po powrocie do żużla okazał się pierwszym w karierze, którego Gajewski nie zakończył na podium. KS Toruń awansował co prawda do play off, ale tam najpierw w półfinale uległ Unii Leszno, a w dwumeczu o brąz jej imienniczce z Tarnowa.
Medalowy dorobek Gajewskiego powiększył się rok później. Klub skuteczniej spożytkował przede wszystkim okres transferowy. Do drużyny dołączyli Greg Hancock i Martin Vaculik. Amerykanina widziano w roli nie tylko lidera, ale także mentora całego zespołu. Słowak miał z kolei być inwestycją na lata.
Pod wodzą Gajewskiego torunianie spisywali się na przestrzeni sezonu bardzo dobrze. Zdarzały się wpadki jak m.in. ta najpoważniejsza w Gorzowie w rundzie zasadniczej (28:62), ale ogólna ocena pracy menadżera mogła być tylko pozytywna. Zespół odzyskał skuteczność na Motoarenie, na której triumfował we wszystkich dziewięciu spotkaniach. Niemniej w trakcie rozgrywek był moment, że kibice chcieli odwołania Gajewskiego, a jak sam zainteresowany wyznał w wywiadzie dla "Gazety Pomorskiej" nawet władze miasta sugerowały właścicielowi klubu, by zastanowił się czy jest właściwą osobą do kierowania zespołem. Przemysław Termiński zachował jednak zimną krew, bowiem doceniał kunszt Gajewskiego i to się opłaciło. Toruński menadżer swoją klasę udowodnił przede wszystkim w play offach. Po wygranej wplay-off w Toruniu 50:40 większość ekspertów wskazywała jako faworyta do wygrania dwumeczu zielonogórzan. Przed rewanżem Gajewski zdecydował się jednak nieco przemeblować skład i przesunął pod numer 1 Hancocka, tak by jego najlepszy zawodnik startował po przerwach na równanie. Po słabym początku spotkania umiejętnie wprowadzał rezerwy taktyczne, szybko niwelując straty. W efekcie Anioły obroniły przewagę (43:47) i wjechały do finału.
W nim rywalem była Stal Gorzów. W Toruniu gospodarze wygrali 49:41. Rewanżowa potyczka lepiej układała się dla Stali, ale w końcówce na moment nadzieje torunian odżyły. Paradoksalnie pechowy okazał się bieg trzynasty, wygrany 5:1. W nim Vaculik i Chris Holder dojechali do mety nie w tej kolejności, w jakiej powinni. Zwycięstwo tego pierwszego sprawiło, że niemożliwa była w tym momencie rezerwa taktyczna w gonitwie kolejnej i tym samym skuteczny tego dnia Hancock zakończył udział w meczu z pięcioma startami. Przez to niedopatrzenie, pomimo wywalczeniu srebra, od sporego niedosytu w Toruniu nie sposób było uciec.

Rok 2017 okazał się jednak katastrofą na menadżerskim życiorysie Jacka Gajewskiego. Klub źle rozegrał okres transferowy, bowiem dość nieoczekiwanie odszedł Vaculik, którego nie udało się zastąpić, bowiem Michael Jepsen Jensen i Grzegorz Walasek nie byli bowiem jeźdźcami tej klasy co Słowak. Więcej spodziewano się też po Danielu Kaczmarku, który został sprowadzony z Leszna w miejsce Pawła Przedpełskiego, kończącego wiek juniora. Jeśli dołoży się do tego znaczną obniżkę osiągów Holdera i wspomnianego Przedpełskiego oraz niesprzyjający terminarz, ale też i brak odrobiny szczęścia, to regres Aniołów był niejako rozłożony na czynniki pierwsze.
Trzy domowe porażki wynikiem 44:46 miały prawo zadziałać na drużynę demobilizująco. W poprawie nastrojów niewiele pomogła nawet derbowa wygrana w Grudziądzu (45:33), choć wiele wskazywało na to, że miała ona o zgrozo zadecydować o uniknięciu bezpośredniego spadku z Ekstraligi. Spadku, który w historii toruńskiego klubu nigdy nie miał miejsca.
Gajewskiemu nie udała się także do końca przebudowa toru, która była konsultowana z wieloletnim przyjacielem i jednym z twórców toru, Perem Jonssonem, ale to właśnie toruński menago był głównym pomysłodawcą zmiany geometrii drugiego łuku. Przebudowa miała zwiększyć także atrakcyjność wyścigów. Niestety zmiany te okazały się katastrofą, bowiem niezwykle wolne motocykle Aniołów w zestawieniu z torem na którym można było atakować w dowolnym miejscu tylko pogrążały żółto-niebiesko-białych. Jako modelowy przykład mógł posłużyć mecz z Zieloną Górą, kiedy to Patryk Dudek po sprytnym ataku na Grega Hancocka w ostatnim biegu sam przyznał, że przy starej geometrii nie wykonałby takiego manewru, a jego Falubaz nie wygrałyby meczu. Na domiar złego tydzień po porażce z zielonogórzanami po raz pierwszy w historii na Motoarenie wygrała Betard Sparta Wrocław. Wówczas było już jasne, że zespół czeka trudna walka o utrzymanie.
Po dziesięciu kolejkach sytuacja torunian stała się fatalna. Wielu kibiców w Toruniu zaczęło domagać się rezygnacji menadżera z pełnionej funkcji. Zarówno sam zainteresowany, jak i Przemysław Termiński nie podejmowali jednak gwałtownych ruchów. Po niecały miesiącu od potyczki z wrocławianami zdecydowano się jednak ostatecznie na zakończenie współpracy z Gajewskim, a schedę po nim przejął Jacek Frątczak.

Siódmy, a trzeci po powrocie sezon 53-latka jako menadżera toruńskich żużlowców nie okazał się tak szczęśliwy, jak poprzednie. Dorobek, jaki uzbierał przez lata pracy w klubie w rodzinnym mieście, z pewnością może jednak służyć za przykład. Gajewskiemu wielu mogłoby pozazdrościć sukcesów. Sumując obie kadencje, zdobył przecież z toruńskim klubem wszystko, co było do zdobycia.

Zmiana menadżerów nie umniejszała jednak zasług ustępującego Gajewskiego, który pozostawał jednym z najlepszych fachowców, a z Toruniem sportowo zdobył wszystko. W środowisku żużlowym "pan z plecakiem" (określenie które do niego przylgnęło po jednym z meczów w roku 2016 kiedy przed kamerami Jacek Gajewski pokazał się z gustownym plecazkiem) nadal uznawany był za jednego z najlepszych menadżerów. Duża wiedza teoretyczna i wieloletnie doświadczenie wyniesione z klubów toruńskiego i częstochowskiego sprawdzały się w prowadzeniu zespołu. Potrafił zaskakiwać i umiejętnie prowadzić go pod względem taktycznym. Nie sposób odmówić mu skutecznych działań na rynku transferowym, choć jak pokazało okienko transferowe przed sezonem 2017, nie zawsze udawało się wszystko realizować.
Atutem Gajewskiego wydawało się również to, że potrafił myśleć przestrzennie. Nie bał się zmian w składzie, miał nieszablonowe pomysły, ale też czasem zbyt długo "ćwiczył" sprawdzone schematy. Jego spokój i opanowanie podczas meczów na pewno tonowało nadmierne emocje. Jako doświadczony menedżer miał talent do wynajdowania ciekawych zawodników. Krytycy wytykają jednak wytykali mu, że w bezpośrednim kontaktach z zawodnikami miewał problemy. Nie potrafił bronić swoich racji, przez co dochodziło do spięć. Zarzucano mu również słaba wiedzę na temat przygotowania torów i dopasowania sprzętu. W tych obszarach Gajewski z pewnością miał najwięcej do nadrobienia, ale uczył się korzystając między innymi z uwag współpracujących z nim byłych zawodników.

Po rozstaniu się ze stanowiskiem wiceprezesa i menedżera Get Well Toruń Jacek Gajewski nie mógł narzekać na brak pracy, ponieważ skupił się na własnej hurtowni handlującej sprzętem żużlowym oraz realizowaniu obietnic wyborczych jako radny sejmiku województwa kujawsko-pomorskiego.

Oto jak w wywiadzie dla www.NiceSport.pl Jacek Gajewski wspomina swoją żużlową działalność:
Był Pan w klubie niemalże od dwudziestu lat z jedną większą przerwą. Czy były jakieś wydarzenia, zarówno negatywne jak i pozytywne, które mocno utkwiły Panu w pamięci?
Jeśli chodzi o negatywne, to zdecydowanie najgorszym przeżyciem był rok 1994 oraz kontuzja Pera Jonssona. Akurat byłem przy tym wszystkim: byłem z nim przed meczem, byłem w parkingu, byłem po upadku. Pamiętam, jak siedziałem w szpitalu i czekałem na to, co się stanie, jak wyjedzie z bloku operacyjnego. Byłem również w szpitalu na drugi dzień rano, gdy się obudził. Do tej pory pamiętam wszystko ze szczegółami i detalami. Mimo, że wiele rzeczy już mi umknęło, to akurat ten czas pamiętam bardzo dobrze, włącznie z tym, że dzień po wypadku wszedłem do niego do pokoju szpitalnego, a on prosił mnie bym go złapał za nogę… Bywały w życiu różne wygrane i porażki, ale nic tak bardzo nie bolało jak to, co wtedy stało się z Perem. Druga przykra sprawa to kontuzja Wieśka Jagusia w Częstochowie w 1997 roku. Też byłem wówczas z nim na tych zawodach. Jechaliśmy później do Piekar Śląskich wraz ze sponsorem Mirkiem Karkosikiem do Wiesia do szpitala jak był już po operacjach. Zdecydowanie najgorsze są te momenty związane z kontuzjami zawodników. Jeśli chodzi o te milsze rzeczy, to z pewnością wszystko to, co związane było z tytułami. Oprócz tego bardzo cenię sobie to, że mogłem poznać dzięki żużlowi tylu bardzo wspaniałych i fajnych ludzi. Jednak mam nadzieję, że te miłe chwile jeszcze przede mną, bo najprawdopodobniej wrócę jeszcze kiedyś do żużla. Ale tak jak mówię, siedzę w tym sporcie czynnie już prawie dwadzieścia lat i mam tutaj przyjaciół wśród zawodników, zarówno czynnie uprawiających ten sport, jak i tych, którzy już kariery pokończyli jak właśnie Per czy też Mark Loram. Właśnie to oprócz medali cenię sobie najbardziej.

zdjęcie: www.trzeszczkowski.pl
źródło: www.sportowefakty.pl 
źródło: www.wyborcza.pl